La finale della Stanley Cup 1989 è stata una serie al meglio delle sette gare che ha determinato il campione della National Hockey League per la stagione 1988-89. Al termine dei playoff i Montreal Canadiens, campioni della Prince of Wales Conference, si sfidarono contro i Calgary Flames, campioni nella Clarence S. Campbell Conference. I Flames nella serie finale di Stanley Cup usufruirono del fattore campo in virtù del maggior numero di punti ottenuti nella stagione regolare, 117 punti contro i 101 dei Canadiens. La serie iniziò il 14 maggio e finì il 25 maggio con la conquista da parte dei Flames della Stanley Cup per 4 a 2.[1]
I Montreal Canadiens conclusero la stagione regolare vincendo l'Adams Division con 101 punti. Al primo turno superarono per 4-0 gli Hartford Whalers, mentre in finale di Division sconfissero i Boston Bruins per 4-1. Nella finale della Conference affrontarono i Philadelphia Flyers, vincitori della Patrick Division, e li superarono per 4-2.
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