Nascido em Rorschach, Suíça, de mãe alemã e pai norte-americano, Jennings, como ator de teatro, teve uma carreira promissora em Hollywood terminada quando os filmes sonoros fizeram de seu forte sotaque alemão difícil de entender. Ele voltou para a Europa, onde estrelou com Marlene Dietrich o clássico Der Blaue Engel (O Anjo Azul), filmado em inglês, simultaneamente com sua versão alemã, Der Blaue Engel.
Quando as tropas aliadas entraram na Alemanha, em 1945, conta-se que Jannings tenha levado seu Óscar consigo como prova de sua antiga associação com Hollywood. Contudo, o seu papel ativo na propaganda nazista significou que ele estava proibido de trabalhar e condenou qualquer tentativa de retorno. Ele então se retirou para sua fazenda na Áustria. Muito competente em assuntos financeiros, Jannings foi um dos atores mais bem pagos de sua época.