Depois foi um dos mais notórios opositores da invasão do Iraque em 2003, chegando inclusive a visitar o país algumas semanas antes de se iniciar a operação militar.
Foi casado com a atriz Robin Wright com quem tem uma filha chamada Dylan Frances (nascida a 13 de abril de 1991) e um filho chamado Hopper Jack (nascido a 6 de agosto de 1993).
Fez uma participação especial em 2 episódios da série Friends, como Erik, um professor que namora Ursula Buffay. Logo depois Phoebe Buffay, ambas personagens de Lisa Kudrow. Fez também uma rápida passagem no seriado americano Two and a Half Men, no primeiro episódio da segunda temporada, ao interpretar a si mesmo como um dos amigos integrantes do grupo de ajuda de Charlie Harper.
Ativismo político
Sean Penn tem um histórico de participação em atividades políticas que buscam discutir o papel da política externa dos Estados Unidos e participou do funeral do presidente Hugo Chávez juntamente com o reverendo e defensor dos direitos civis Jesse Jackson.[1]
Recebeu cinco indicações na categoria de melhor ator, por Os Últimos Passos de um Homem (1995), Poucas e Boas (1999), Uma Lição de Amor (2001), Sobre Meninos e Lobos (2003) e Milk - A Voz da Igualdade (2008); venceu com Sobre Meninos e Lobos e com Milk - A Voz da Igualdade
Recebeu três indicações na categoria de melhor ator - drama, por Os Últimos Passos de um Homem (1995), Sobre Meninos e Lobos (2003) e Milk - A Voz da Igualdade (2008); venceu com Sobre Meninos e Lobos.
Recebeu uma indicação na categoria de melhor ator - comédia / musical por Poucas e Boas (1999).
Recebeu uma indicação na categoria de melhor ator coadjuvante por O Pagamento Final (1993).
Recebeu duas indicações na categoria de melhor ator, por Os Últimos Passos de um Homem (1995) e Hurlyburly - O Alvoroço (1998); venceu com Os Últimos Passos de um Homem.