L'adénine est une base nucléique entrant dans la constitution des nucléotides, composants de base (ou monomères) des acides nucléiques. On la trouve sous forme de nucléotide : dans l'ADN c'est la dAMP pour désoxyadénosine monophosphate ou désoxyadénylate, et dans l'ARN l'AMP pour adénosine monophosphate ou adénylate, ainsi que sous forme de nucléoside avec la désoxyadénosine et l'adénosine. En pratique, dAMP ou AMP sont appelées par souci de simplification adénine (en désignant ainsi la base nucléique à l'origine de ses dérivés) dans l'ADN et l'ARN (voir l'article ADN, section « séquence de nucléotides » pour plus de détails). Ainsi on dit que l'adénine s'apparie avec la thymine dans l'ADN et l'uracile dans l'ARN et existe sous deux formes tautomèresstéréoisomères (9H et 7H).
Certains ouvrages considèrent également l'adénine comme étant la vitamine B4. Par définition, une vitamine est une substance nécessaire à l'organisme mais qui n'est pas synthétisée par lui, et qui doit donc être apportée par l'alimentation. Toutefois, les carences associées à la vitamine B4 sont rares car pratiquement tout ce que nous ingérons contient de l’adénine, et principalement la levure de bière, le pain et le thé. De très rares carences peuvent être causées par certains médicaments comme les sulfamidés. Pour cette raison, certains affirment qu’il ne s'agit pas d’une vitamine au sens propre du terme.
Étymologie
Le mot a été créé en 1885[3] par le chimiste et médecin Albrecht Kossel[4], à partir du mot grec ἀδήν, qui signifie « glande », en référence à son échantillon de pancréas[5].
Origine prébiotique
Il a été prouvé que l'adénine pouvait se concevoir à partir de cinq molécules (donc un pentamère, de formule brute ) d’acide cyanhydrique de formule brute HCN, selon la réaction d'Oró[6]. En effet, des expériences de biochimie prébiotique montrent que de l'acide cyanhydrique à l'état liquide va spontanément permettre l'apparition d'une infime quantité d'adénine.
Le point de fusion de l'adénine se situe entre 360 et 365 °C. Il s’agit d’un point de fusion relativement élevé pour un composé organique. Cela s’explique entre autres par l’organisation spatiale des molécules les unes par rapport aux autres dans le milieu. En fait, ces molécules ont des domaines accepteurs de liaisons hydrogène et donneurs de liaisons hydrogène, elles participent donc à plusieurs de ces liaisons. Les molécules d’adénine sont donc associées en « réseau », retenues fortement les unes aux autres par ces liaisons hydrogène.
Plus les molécules sont bien retenues ensemble, plus il faudra fournir d’énergie (par exemple : de la chaleur) pour les dissocier et donc de passer de la phase solide à la phase liquide.
Masse atomique
La masse atomique de l'adénine est de 135,127 daltons. On obtient cette masse atomique en additionnant la masse de chaque atome présent dans la molécule. Les masses respectives de chaque atome sont bien connues et sont habituellement données dans le tableau périodique des éléments.
Utilités
Structure chimique de l'adénine dans un brin d'ARN.
L'adénine est un composé qui possède plusieurs utilités. Au cours de l'évolution, il semble que l'adénine ait été un composé « apprécié » par les organismes vivants de par son efficacité. Il s'avère donc qu'au cours de la diversification de l'immense quantité de réactions chimiques se déroulant dans les organismes vivants, l'adénine s'est retrouvée à jouer plusieurs rôles clés. Voici donc les principaux composés dans lesquels l'adénine prend part.
Dans les nucléotides, l'adénine se lie à un pentose, le désoxyribose (dans le cas de l’ADN, ou ribose dans le cas de l’ARN) qui lui-même se lie à un groupement phosphate en position 5 du sucre. Dans ces nucléotides, l’adénine est appelée la base nucléique et elle détermine les caractéristiques propres au nucléotide.
Ils ne sont pas hydrophobes contrairement aux bases nucléiques substituées.
L'adénosine triphosphate ou ATP, est également un nucléotide, la seule différence entre celui-ci et ceux présents dans les acides nucléiques réside au niveau du nombre de groupements phosphate attachés au nucléoside (un nucléoside est un nucléotide sans groupement phosphate). En fait, comme leurs noms l'indiquent, l’ATP possède trois groupements phosphate et l'adénosine monophosphate n’en possède qu'un.
L'ATP est une molécule riche en énergie, qui sert de monnaie d’échange énergétique. Il est présent dans toutes les cellules de l’organisme et est éventuellement hydrolysé pour fournir l'énergie nécessaire à une réaction nécessitant un apport énergétique que l'on qualifie de réaction ATP-dépendante comme les contractions musculaires, certains échanges ioniques, certaines réactions enzymatiques, l'activation de plusieurs protéines, la migration des vésicules intracellulaires, et bien d’autres.
L'ATP est un des produits du catabolisme des molécules organiques (principalement les sucres comme le glucose) que les hétérotrophes (dont les animaux) s’approprient en mangeant. L'ATP est formée principalement dans les mitochondries lors du processus de la chaîne de transport d’électron, une étape parmi d’autres figurant dans le processus de destruction des sucres.
L’AMPc joue aussi un rôle de régulation de l’expression de certains gènes.
Chez Dictyostelium discoideum, une amibe, l'AMPc permet de signaler à un individu la proximité d'un autre membre de son espèce. En effet, dans des conditions où les nutriments viennent à manquer dans le milieu, tous les individus de cette espèce tendent à se regrouper pour former une entité holistique plus grande capable de mieux supporter les contraintes de l'environnement. Ce regroupement s'opère par chimiotropisme de l'AMPc, c'est-à-dire que chaque individu émet un pseudopode (bras cytoplasmique) dans la direction d’un gradient d'AMPc détecté, donc une région à haute teneur en AMPc. Ces amibes sécrètent de l’AMPc à leur tour pour attirer leurs congénères vers elles. Il existe aussi des moyens employés par Dictyostelium discoideum pour que chaque individu n'émette pas d'AMPc de façon à se désorienter lui-même.
Le coenzyme A (ou CoA ou CoA-SH) est un nucléotide contenant de l'adénine. Il comporte un groupement sulfhydryle -SH, qui peut être thioestérifié par un acide carboxylique, comme un acide gras ou un acétate, formant respectivement un acyl-CoA ou un acétyl-CoA. Ces molécules constituent les formes activées de ces acides, qui peuvent entrer dans des voies métaboliques et réactions diverses (formation ou destruction d'acides acides gras dans l'hélice de Lynen, acétylation de protéines...).
↑« Adénine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
↑(en) J. Oró, « Mechanism of Synthesis of Adenine from Hydrogen Cyanide under Possible Primitive Earth Conditions », Nature, vol. 191, no 4794, 1961-09-xx, p. 1193–1194 (ISSN0028-0836 et 1476-4687, DOI10.1038/1911193a0, lire en ligne, consulté le )
