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Il devient pendant cinq ans entraineur-adjoint de K. C. Jones aux Celtics de Boston et obtient deux titres de champions NBA en 1984 et 1986. Il reste à Boston et devient l'assistant pour deux ans de Jimmy Rodgers.
En 1990, il devient l'entraineur en chef des Celtics de Boston qu'il dirige cinq ans pour un total de 410 matchs (222 victoires - 188 défaites) en saison régulière et 29 matchs (13 victoires - 16 défaites) en séries éliminatoires, avec pour meilleurs résultats des échecs en demi-finale de conférence en 1991 (battu par les Pistons de Détroit 4 à 2[5]) et en 1992 (battu par les Cavaliers de Cleveland 4 à 3[6]). Après une année sabbatique, il part ensuite entrainer les Bucks de Milwaukee où il échoue deux années de suite pour la qualification en playoffs. Il rejoint ensuite en cours de saison les Clippers de Los Angeles pour un bilan catastrophique de 9 victoires pour 41 défaites la première année et 11 victoires pour 34 défaites avant d'être licencié.
Pendant deux ans (2001-2003), il abandonne l'entrainement professionnel pour devenir entraineur de l'Université Brandeis (division 3 NCAA).