Phrases R : R14 : Réagit violemment au contact de l’eau. R34 : Provoque des brûlures. R26/28 : Très toxique par inhalation et par ingestion.
Phrases S : S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S1/2 : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Le tribromure de bore, BBr3, est un composé liquide incolore contenant du bore et du brome. Ce composé est utilisé en chimie organique et inorganique pour ses propriétés d'acide de Lewis. Il est ainsi particulièrement utilisé comme catalyseur lors de réactions de Friedel-Crafts. Il est décomposé par l'eau et les alcools[2].
De plus, dans l'industrie électronique, il sert d'agent dopant pour les semi-conducteurs.
Propriétés chimiques
Le tribromure de bore est un composé commercial. C'est un très fort acide de Lewis.
Il est notamment un excellent agent deméthylant et désalkylant pour effectuer la rupture d'une liaison R-O d'un éther. Cette rupture est souvent suivie d'une cyclisation notamment lors de la production de médicaments[3]. Le mécanisme de désalkylation des éthers passe par la formation d'un complexe formé par la liaison entre l'atome de bore et l'atome d'oxygène de l'éther suivi d'une élimination d'un bromure d'alkyle pour former un dibromo(organo)borane.
ROR + BBr3 → RO+(−BBr3)R → ROBBr2 + RBr
Un éther, avec un groupement alkyle et un groupement aryle (tout comme un éther d'alkyle activé), est quant à lui désalkylé par un mécanisme bimoléculaire dans lequel interviennent deux adduits BBr3-éther[4].
Dans l'industrie électronique, le tribromure de bore est utilisé comme source de bore lors des processus de pré-déposition pour le dopage des semi-conducteurs[6]. Il est permet également la désalkylation des éthers d'aryles et d'alkyles, par exemple la déméthylation du 3,4-diméthoxystyrène en 3,4-dihydroxystyrène.
Synthèse
La réaction du carbure de bore avec le dibrome à une température supérieure à 300 °C forme du tribromure de bore. Le produit peut être purifié par distillation sous vide.
Histoire
La première synthèse du tribromure de bore a été réalisé en 1846 par M. Poggiale en faisant réagir du trioxyde de dibore B2O3 avec du carbone et du dibrome à haute température[7] :
↑(en) Sousa, C. et Silva, P.J, « BBr3-Assisted Cleavage of Most Ethers Does Not Follow the Commonly Assumed Mechanism », Eur. J. Org. Chem., vol. n/a, no n/a, , n/a (DOI10.1002/ejoc.201300337, lire en ligne [PDF])
↑(en) McOmie, J.F.W., Watts, M.L. et West, D.E., « Demethylation of Aryl Methyl Ethers by Boron Tribromide », Tetrahedron, vol. 24, no 5, , p. 2289–2292 (DOI10.1016/0040-4020(68)88130-X)
↑(en) Komatsu, Y. ; Mihailetchi, V. D. ; Geerligs, L. J. ; van Dijk, B. ; Rem, J. B. ; Harris, M., « Homogeneous p+ emitter diffused using borontribromide for record 16.4% screen-printed large area n-type mc-Si solar cell », Solar Energy Materials and Solar Cells, vol. 93, nos 6–7, , p. 750–752 (DOI10.1016/j.solmat.2008.09.019)
