La FA Cup 1959-1960 fu la settantanovesima edizione del più antico trofeo calcistico del mondo (la FA Cup, alzò la coppa il Wolverhampton Wanderers, che vinse il trofeo per la quarta volta nella sua storia, battendo in finale per 3-0 il Blackburn Rovers nella finale disputata a Wembley.
Se in una partita della competizione il risultato era in parità alla fine del tempo regolamentare, si sarebbe giocato una seconda partita nello stadio della squadra sorteggiata per seconda. Se anche nel replay il risultato si fosse trovato nuovamente in parità dopo i 90 minuti regolamentari, si sarebbe giocato un tempo supplementare di 30 minuti per determinare la vincitrice; nel caso di un ulteriore pareggio si sarebbe disputato un ulteriore replay.
Calendario
Round
Data
Turno preliminare
Sabato 5 settembre 1959
Primo turno di qualificazione
Sabato 19 settembre 1959
Secondo turno di qualificazione
Sabato 3 ottobre 1959
Terzo turno di qualificazione
Sabato 17 ottobre 1959
Quarto turno di qualificazione
Sabato 31 ottobre 1959
Primo turno
Sabato 14 novembre 1959
Secondo turno
Sabato 5 dicembre 1959
Terzo turno
Sabato 9 gennaio 1960
Quarto turno
Sabato 30 gennaio 1960
Quinto turno
Sabato 20 febbraio 1960
Sesto turno
Sabato 12 marzo 1960
Semifinali
Sabato 26 marzo 1960
Finale
Sabato 7 maggio 1960
Primo Turno
In questo turno della competizione le squadre provenienti dalla Thurd Division e Fourth Divisions si uniscono alle squadre dilettantistiche che sono riuscite a vincere i turni di qualificazione.
Le partite vennero giocate sabato 14 novembre 1959; dieci di esse finirono con un pareggio e, seguendo il regolamento, vennero ripetute il 17-19 novembre.
Le partite vennero giocate sabato 5 dicembre 1959, tre di queste partite vennero giocate in altri giorni per via di altre cause. Cinque partite terminarono con un pareggio e dovettero essere rigiocate durante la settimana successiva.
Durante questo turno si unirono alle squadre provenienti dai turni inferiori le 44 società della First Division e della Second Division. Le partite vennero disputate sabato 9 gennaio 1960. Otto di queste partite finirono in parità e si dovettero rigiocare, la gara tra Rotherham United e Arsenal richiese un secondo replay.
Le partite vennero giocate sabato 30 gennaio 1960. Sei di queste terminarono in parità e si dovettero rigiocare attraverso i replays, che furono tutte giocate durante la settimana successivAssociation Per la seconda volta di seguito il Rotherham United venne costretto a giocare un secondo replay, questa volta per merito del Brighton & Hove Albion
Le partite vennero giocate sabato 20 febbraio 1960, una di queste partite terminò con il risultato di pareggio e venne giocato il replay nella settimana successiva.
I sorteggi per le semifinali della FA Cup 1959-1960 vennero effettuati lunedì 14 marzo 1960, entrambe le partite vennero disputate sabato 26 marzo 1960.
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