È stato sposato con Beatriz dalla quale ha avuto tre figli: Lucas, Julia e Joana.[2] Il 6 settembre 2013 si è sposato con la giornalista sportiva di SkyAnna Billò,[3] che lo ha reso padre di Tiago il 13 novembre 2011[4] e di Tomas il 13 aprile 2014.
Nel 1998 ha fondato, insieme al suo compagno di squadra in nazionale Raí, la Fondazione Gol De Letra finalizzata a garantire l'accesso allo sport e all'educazione ai bambini e alle bambine brasiliane. Il suo impegno nel sociale è stato riconosciuto anche tramite il conferimento del Premio L'Altropallone nel 2004.
Leonardo in azione al Milan nel campionato 1997-1998
Leonardo è cresciuto nel Flamengo, con cui ha esordito nel campionato brasiliano a 18 anni nel 1987. Non ha compiuto 18 anni quando ha l'opportunità di giocare con l'idolo Zico e giocatori di fama come Leandro, Bebeto e Renato Gaúcho, a fianco dei quali ha vinto il suo primo campionato. Dal 1990 al 1991 ha giocato nel San Paolo, facendo parte della esquadrão tricolor allenata da Telê Santana e capace di aggiudicarsi il titolo brasiliano nel 1991.
Le sue prestazioni hanno attirato l'attenzione del Milan[14], che lo ha ingaggiato nell'estate del 1997 per 18 miliardi di lire;[15] coi rossoneri, fino al 2001, ha giocato 96 partite di campionato segnando 22 gol e vincendo lo scudetto1998-1999 da protagonista con 27 presenze e 12 reti.
A causa dei frequenti infortuni nelle ultime due stagioni non ha potuto mantenere un rendimento costante, così alla fine della stagione 2000-2001 ha deciso di fare ritorno in patria, dove ha giocato prima nel San Paolo e poi nel Flamengo.
Nonostante i ripetuti annunci di ritiro dall'attività agonistica, ha deciso di ritornare al calcio giocato e il 9 ottobre 2002, viene integrato nella rosa del Milan.[16] La nuova esperienza rossonera, tuttavia, è stata brevissima: è rimasto fino a marzo 2003, quando si è ritirato definitivamente dopo aver disputato 4 partite in Coppa Italia (2 gol) e una in Serie A.
Nazionale
Con la nazionale brasiliana ha vinto il Mondiale 1994, nel quale, acconsentendo alla richiesta del CTParreira, si è adattato a ricoprire l'insolito ruolo di terzino sinistro, ma il cartellino rosso rimediato per una gomitata a Tab Ramos nell'ottavo di finale contro gli Stati Uniti, che ha costretto il calciatore statunitense a una inattività di circa 3 mesi, gli ha impedito di scendere in campo nelle restanti gare della competizione.[17]
Giocando da mezzapunta ha conquistato la Coppa America e la Confederations Cup nel 1997, manifestazioni nelle quali Zagallo gli ha affidato la prestigiosa maglia numero 10. L'anno successivo, schierato come interno sinistro, è stato finalista al Mondiale 1998.
Nel 1999 ha lasciato la nazionale, salvo poi tornare nel 2001 per disputare due gare di qualificazione al Mondiale 2002. In nazionale vanta 60 presenze e 8 reti.
Alla sua prima esperienza in panchina, il tecnico debutta la sera del 22 agosto 2009 durante l'anticipo della prima giornata del campionato di Serie A 2009-2010 in casa del Siena (1-2).[20] Dopo alcuni risultati deludenti (tra cui lo 0-4 del derby),[21][22] il 21 ottobre 2009, sotto la sua guida, i rossoneri hanno battuto il Real Madrid al Bernabéu (3-2) per la prima volta nella loro storia.[23] Il 14 maggio 2010, dopo aver raggiunto la qualificazione diretta alla Champions League,[24] Leonardo ha ufficializzato l'addio al club rossonero, divenuto effettivo al termine della stagione.[25][26] Il giorno successivo, in occasione dell'ultima giornata di campionato contro la Juventus (vittoria per 3-0), Leonardo si è congedato dal pubblico di San Siro, che ha risposto con un caloroso saluto; sulla panchina del Milan gli è subentrato Massimiliano Allegri.[27][28]
Nella sua esperienza rossonera ha utilizzato prevalentemente una sorta di modulo 4-2-4,[29] denominato dalla stampa del settore "4-2-fantasia",[30][31] ispirandosi al modulo usato da Telê Santana, commissario tecnico della Nazionale brasiliana ai Mondiali del 1982 e del 1986.[32][33] Lo schieramento si compone di 4 difensori, 2 mediani e 4 giocatori prettamente offensivi.[34] Questo spregiudicato modo di giocare ha offerto molte prestazioni brillanti,[35] ma anche altre deludenti[36] poiché, se da un lato privilegia il gioco offensivo e il talento dei singoli,[29] dall'altra difetta di equilibrio[29] e di copertura a centrocampo.[31]
Inter
Leonardo nel febbraio 2011 sulla panchina dell'Inter, sulla quale era subentrato nel dicembre precedente
Il 24 dicembre 2010 è passato ad allenare l'altra società calcistica della massima serie di Milano, l'Inter, succedendo a Rafael Benítez e firmando un contratto fino al 30 giugno 2012.[37] Ha diretto la prima partita da allenatore dell'Inter il 6 gennaio 2011, nella vittoria per 3-1 contro il Napoli.[38]
Fino al 6 marzo, con la vittoria per 5-2 in rimonta sul Genoa, ha totalizzato un bottino di 33 punti nelle prime 13 partite stabilendo un record e sorpassando i 32 punti che avevano fatto in precedenza Fabio Capello (con la Juventus nel 2004-2005), Gigi Simoni e Marcello Lippi.[39][40]
Il 22 maggio, con la vittoria all'ultima di campionato per 3-1 contro il Catania, ha stabilito il record di 12 vittorie casalinghe consecutive in campionato su altrettante partite[41] eguagliando i record di Giovanni Invernizzi del 1970-1971 e del duo Tansini-Cappelli nel 1949-1950. Seppur con il miglior attacco, ha terminato il campionato con i nerazzurri al 2º posto, a -6 dalla vetta, perdendo tra l'altro il derby per 3-0, che in caso di vittoria avrebbe potuto portare l'Inter in vetta alla classifica.[42] La sua avventura in Champions League invece, si è conclusa ai quarti di finale contro lo Schalke 04, perdendo l'andata per 5-2[43] e il ritorno per 2-1.[44] Il 29 maggio ha vinto il suo unico titolo da allenatore con l'Inter, conquistando la Coppa Italia ai danni del Palermo, battuto in finale per 3-1.[45]
Il 1º luglio seguente l'Inter ha annunciato la risoluzione consensuale del contratto che legava il tecnico brasiliano ai nerazzurri.[46] Al suo posto è stato ingaggiato il tecnico piemontese Gian Piero Gasperini.
Antalyaspor
Il 28 settembre 2017, a distanza di più di sei anni dall'ultima esperienza in panchina, torna ad allenare, firmando per l'Antalyaspor, club turco nel quale gioca tra le altre stelle anche Samuel Eto'o, che era con lui all'Inter.[47] Al debutto in campionato perde per 3-1 contro il Sivasspor e la squadra rimane nei bassifondi della classifica. Il 6 dicembre, dopo meno di tre mesi, si dimette a causa delle dimissioni del presidente Ali Safak Ozturc, che l'aveva portato ad Adalia.[48][49]
Dirigente
Leonardo in veste di dirigente del Paris Saint-Germain, con il presidente Nasser Al-Khelaïfi, nel giorno della presentazione del neoacquisto Zlatan Ibrahimović
Molto attivo nel campo delle iniziative umanitarie, nel 1999 in Brasile ha dato vita alla Fundação Gol de Letra. Dopo il ritiro dal calcio giocato è rimasto legato per diversi anni all'ambiente milanista, tanto da essere stato direttore della Fondazione Milan fino a maggio 2006. Nella sua carriera è stato anche un consulente di calciomercato, direttore operazioni area tecnica del club rossonero nonché emissario per la società in Sudamerica, tanto che ha contribuito a portare in ItaliaKaká, Pato e Thiago Silva.[6]
Il 13 luglio 2011 è stato nominato direttore sportivo del Paris Saint-Germain,[50] squadra nella quale aveva militato nella stagione 1996-1997,[51] con un ingaggio da 2,5 milioni all'anno.[52] Alla fine di maggio del 2013 è stato squalificato dalla Commissione Disciplinare della LFP per 9 mesi a causa di una spallata data all'arbitro Castro al termine della partita Paris Saint-Germain-Valenciennes del 5 maggio precedente.[53] Il ricorso successivamente presentato dal PSG, che sosteneva l'involontarietà del gesto, è stato respinto e la squalifica è stata allungata fino a tutto il giugno del 2014, per un totale di 14 mesi.[54] Il 10 luglio seguente Leonardo ha annunciato le sue dimissioni dal ruolo di direttore sportivo del club parigino a partire dal termine del calciomercato[55], ossia dal 2 settembre 2013.[56] Il 17 giugno 2014 il tribunale amministrativo di Parigi ha annullato la sospensione di un anno.[57]
Il 25 luglio 2018 viene annunciato il suo ritorno al Milan nelle vesti di direttore generale dell'area tecnico-sportiva.[58] Il 3 dicembre dello stesso anno supera l'esame finale da direttore sportivo a Coverciano.[59] Il 28 maggio 2019, in disaccordo con i piani di Elliott per il futuro del club,[60] rassegna le dimissioni dall'incarico dopo meno di un anno.[61]
Il 14 giugno 2019 è nominato direttore sportivo del Paris Saint-Germain, a sei anni di distanza dall'ultima esperienza nello stesso ruolo con il club francese.[62]
Il 22 maggio 2022 viene esonerato.[63]
Dopo il ritiro
Dalla seconda metà del 2015 è opinionista su Sky Sport, come ospite e opinionista delle partite di Europa League e in quelle di qualificazione a Russia 2018. Durante la stagione sportiva 2016-2017 è stato ospite anche nel programma Sky Calcio Club.
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