Come molti piloti, Conway inizia la sua carriera nei kart da giovanissimo, a otto anni. Nel 2001 esordisce in monoposto correndo nella Formula Ford britannica. Dopo due anni passa alla Formula Renault britannica dove vince il campionato nel 2004 con il team Fortec Motorsport[1]. Due anni più tardi vince il suo secondo campionato, la F3 inglese con il team Räikkönen Robertson Racing[2][3]. Sempre con il team di Kimi Räikkönen vince il Gran Premio di Macao 2006[4].
Nel 2007 mentre correva in GP2 diventa tester per il team di Formula 1, Honda[11], Conway ha la possibilità di scendere in pista nei test per giovani piloti sul Circuito di Catalogna insieme a Luca Filippi[12]. Il britannico riamane sotto contratto dal Honda anche nel 2008[13], ma il 26 novembre del 2009, la Mercedes annuncia che Conway parteciperà, insieme a Marcus Ericsson, ai tre giorni di test sul circuito di Jerez[14].
IndyCar
Dal 2009 Conway inizia a correre nella IndyCar Series con il team Dreyer & Reinbold Racing[15].
Il 30 maggio 2010 partecipa con la Dreyer & Reinbold Racing alla 500 Miglia di Indianapolis, durante la quale è protagonista di un terribile incidente: al giro 198, nel corso di un tentativo di sorpasso in curva ai danni del pilota Ryan Hunter-Reay, la vettura di Conway ha perso contatto con l'asfalto, è letteralmente decollata e si è abbattuta con grande forza sulle reti che separano il pubblico dalla pista[16]. Nonostante l'impressionante impatto, Conway ha riportato solo la frattura di una gamba, mentre Ryan è riuscito miracolosamente a non rimanere colpito dalla monoposto del pilota britannico[17].
Conway continua nella serie americana fino il 2014 correndo per diversi team[18], con Andretti Autosport nel 2011 ha vinto la sua prima gara a Long Beach. Nel resto della sua carriera ha vinto altre tre corse, una nel 2013 con Dale Coyne Racing[19] e due nel 2014 con Ed Carpenter Racing[20].
Nel 2016 Conway firma con il team Dragon Racing ma in seguito rinuncia[21][22]. Il britannico entra in Formula E dalla seconda parte del campionato con il team Venturi Grand Prix[23]. Conway debutta nel E-Prix di Buenos Aires dove ottiene un ottimo 5º posto in qualifica ma in gara commette un testacoda negli ultimi giri perdendo diverse posizioni. Dopo aver chiuso fuori dei punti anche nel E-Prix di Città del Messico, chiude decimo a Long Beach. Nelle quattro gare conclusive ottiene altri due piazzamenti a punti, un ottavo posto a Berlino e un nono posto a Londra. Il britannico chiude la stagione con un totale di sette punti[24].
Nel 2013 debutta nel Mondiale Endurance nella LMP2 con il team G-Drive Corse, partecipando a tutte le gare di campionato. In totale ottiene quattro vittorie di classe e a fine anno Conway è terzo in classifica piloti LMP2.
Nella stagione 2019-2020 l'equipaggio sempre formato da Conway, López e Kobayashi vincono quattro eventi su otto ed si laureano campioni del mondo per la loro prima volta[31]. L'anno seguente arriva anche il primo successo per Conway nella 24 Ore di Le Mans[32] e grazie alla vittoria nella 6 Ore di Monza e alla 8 Ore del Bahrain l'equipaggio si laurea campione del mondo per la seconda volta[33].
Nel 2022 Conway viene confermato insieme a Kobayashi e López[34], l'equipaggio vince due gare, la 6 Ore di Spa-Francorchamps[35] e l'8 Ore del Bahrain, inoltre, ottiene il secondo posto alla 24 Ore di Le Mans e chiudono terzi in classifica finale. L'anno seguente, Conway continua con gli stessi compagni[36], ottengono ben quattro vittorie ma pesa il ritiro a Le Mans è l'equipaggio chiude la stagione al secondo posto dietro alla altra Toyota.
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