Ácido aspártico

Ácido aspártico Alerta sobre risco à saúde[1]
Outros nomes	Ácido 2-aminossuccínico, Ácido 2-amino-butanodioico, Asp
Identificadores
Número CAS	56-84-8,(enantiômero L) 1783-96-6 (enantiômero D)
PubChem	424
DrugBank	NUTR00016
ChemSpider	411
Código ATC	V06DD
SMILES	N[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O
Propriedades
Fórmula química	C4H7NO4
Massa molar	133.08 g mol-1
Ponto de fusão	270–271 °C (decompõe-se)[1]
Solubilidade em água	solúvel (4 g·l-1 a 20 °C)[1]
Acidez (pKa)	pKs, α-COOH = 1,99[2] pKs, β-COOH = 3,90[2] pKs, NH2 = 9,90[2]
Riscos associados
Frases R	-
Frases S	-
Compostos relacionados
Aminoácidos relacionados	Ácido aminomalônico (aminopropanodioico) Asparagina (segunda carboxila trocada por amida) Homosserina (4-hidroxi-2-amino-butanoico) Ácido glutâmico (2-aminopentanodioico)
Compostos relacionados	Ácido alfa-aminobutírico Ácido málico (hidroxibutanodioico) Ácido succínico (butanodioico)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O ácido aspártico (cuja forma iónica é conhecida como aspartato) é um dos aminoácidos codificados pelo código genético, sendo portanto um dos componentes das proteínas dos seres vivos. É um aminoácido não essencial em mamíferos, tendo uma possível função de neurotransmissor excitatório no cérebro. Como tal, existem indicações que o ácido aspártico possa conferir resistência à fadiga. É também um metabolito do ciclo da ureia e participa na gluconeogénese e pode ser neurotóxico^[3].

O aspartato faz também parte do adoçante aspartame.

Em mamíferos, o in vivo a . Este metabolito é também o precursor da síntese do aspartato. A enzima responsável por esta reacção é a aspartato aminotransferase que, como o nome indica, transfere um grupo amina do glutamato para o oxaloacetato para formar aspartato (o outro produto da reacção é o α-cetoglutarato). Este processo ocorre na matriz mitocondrial. O aspartato pode então sair do mitocôndrio e participar no ciclo da ureia, servindo de precursor para o metabolito argininosuccinato. Através deste processo, o aspartato serve de precursor para a síntese de outro aminoácido, a arginina.

O aspartato também serve de precursor na síntese de purinas e pirimidinas. É doador de átomos de azoto, provindos do seu grupo amina, em diferentes passos da síntese de purinas. Na síntese de pirimidinas, o aspartato tem um papel de maior importância, já que oferece o seu esqueleto de carbono como base de construção do anel da base azotada.

As plantas também são capazes de sintetizar aspartato. Após a fixação de CO₂ sob a forma de oxaloacetato, este sofre transaminação com um outro aminoácido, originando aspartato e o α-cetoácido correspondente. Algumas plantas usam o aspartato como transportador de CO₂; neste caso, a reacção de transaminação inversa ocorre, formando-se oxaloacetato que é depois reduzido a malato (este origina subsequentemente CO₂).

Em bactérias, o aspartato origina os aminoácidos metionina, treonina e lisina.

Referências

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