Nestas funções trabalhou como engenheiro projetista e de testes de voo do bombardeiroB-1. Como engenheiro-chefe, ele também foi responsável por toda a supervisão de treinamento das tripulações de engenheiros de voo do B-1 e por realizar o planejamento de missões para testes ofensivos do avião de combate.
Ross voou em 21 tipos diferentes de aeronaves com uma licença civil de piloto, acumulando 3.900 horas de voo, a maioria delas em naves militares. Retirou-se da força aérea em março de 2000, aos 52 anos.
Em novembro de 1995, dez anos após sua primeira ida ao espaço e aos 47 anos de idade, Jerry Ross participou de sua quinta missão espacial, de volta à Atlantis, na missão STS-74, segundo voo de um ônibus espacial à estação soviética Mir.[1] A sexta viagem, em dezembro de 1998, foi a primeira missão à ISS, quando a STS-88Endeavour acoplou os módulos Unity e Zarya em órbita, criando a primeira estrutura fixa da futura Estação Espacial Internacional e dois satélites foram colocados em suas órbitas. Durante a missão de doze dias, Ross completou um total de 21 horas de trabalho fora da nave.
A sétima e última missão de Ross, que o transformou no recordista em idas ao espaço, e sua quinta viagem na Atlantis, missão STS-110, aconteceu em abril de 2002, novamente à ISS, foi a primeira vez que o braço robótico da estação foi usado para movimentar astronautas em torno da estrutura e onde Ross, sempre um dos mais atuantes astronautas em atividades extraveiculares, completou um total de 14 horas e 9 minutos no vácuo, em nove caminhadas espaciais.[1]