Кабак «Разгуляй» находился на месте нынешнего дома № 38 по Старой Басманной улице. Название «Разгуляй» установилось в официальном языке не позднее 1750-х годов, а сам кабак находился на Покровской дороге ещё в XVII веке и просуществовал до 1860 года[1].
Перед городом есть у них общедоступное кружало, славящееся попойками, и не всегда благородными; однако со свойственными московитянам удовольствиями. У них принято отводить место бражничанью не в самой Москве или предместье, а на поле, дабы не у всех были на виду безобразия и ругань пьянчуг…[1]
По другой версии, на площади находилось множество трактиров и питейных заведений, отсюда площадь получила такое название[2].
В 1979 году северная сторона Разгуляя была снесена; в глубине квартала за Новой Басманной построили здание райкомаКПСС, остался пустырь перед ним, а в 1990-е по красной линии Новой Басманной построено конторское здание.