Площадь образовалась в конце XIX века.[2]. Расположена на месте существования одной из застав Москвы, выводившей на Владимирский тракт и называвшейся поэтому Владимирской. Название Проломная появилось в связи с созданием дополнительных проломных ворот в Камер-Коллежском валу для въезда в Москву с восточной стороны.[3]
Проломная застава, как и Трёхгорная, выстроена была после прочих застав. Проломная называлась просто Проломом. Она близ бывшего Екатерининского дворца, за кадетскими корпусами. Около неё до сих пор существует Анненгофская роща и Новоблагословенная церковь. Прежде здесь находилась придворная дневальная и конной гвардии караульная конюшня. Через неё проселком можно выехать и к Покровской заставе, и на Владимирскую дорогу.
.jpg)
.png)