Arabinose

Arabinose
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Identification
Nom UICPA Arabinose
Synonymes

pectinose
sucre de gomme
sucre de pectine

No CAS L(+): 5328-37-0
D(–): 10323-20-3
racémique: 147-81-9
No CE 205-699-8
L(+): 226-214-6
D(–): 233-708-5
racémique: 243-619-3
PubChem L(+): 5460291
No FEMA L(+): 3255
Apparence poudre blanche inodore et à saveur sucrée discrète.
Propriétés chimiques
Formule C5H10O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 150,129 9 ± 0,006 2 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion 153 à 164 °C sous 1 bar
Solubilité soluble dans l'eau
Masse volumique 0,5 (20 °C)
Précautions
SIMDUT[2],[3]
Arabinose (d-) :

Produit non contrôlé

Arabinose (l-) :

Produit non contrôlé
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Arabinose, ou sucre de pectine ou sucre de gomme existe sous deux formes énantiomères gauche et droite présentes à l'état naturel (la L-arabinose étant plus fréquente à l'état naturel).

Source

L'arabinose est un des constituants des pectines et de l'hémicellulose, sa source principale étant la gomme arabique. Le L-arabinose est aussi présent dans les vins[4] et ses teneurs varient de 260 à 1 650 mg·l-1.

Chimie

L'arabinose (C5H10O5) est un aldopentose. C'est une substance cristalline blanche, soluble dans l'eau et fondant à 159 °C. Sa masse molaire est de 150,13 g mol−1.

Dans l'eau, la forme tautomère prédominante est l'Alpha-D-arabinopyranose (61 %)[5].

Biochimie

L'ingestion de certains végétaux entraîne l'apparition de L-arabinose (non pathologique) dans les urines. Ceci génère des faux positifs lors d'un test de glycémie trop sensible.

Isomère du D-Arabinose
Forme linéaire Projection de Haworth

α-D-Arabinofuranose
2 %
β-D-Arabinofuranose
2 %

α-D-Arabinopyranose
61 %
β-D-Arabinopyranose
35 %

Synthèse

La synthèse organique de l'arabinose s'effectue à partir du glucose par la dégradation de Wohl qui permet d'obtenir à partir d'un aldose, son homologue inférieur par perte du carbone C-1.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ « Arabinose (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  3. ↑ « Arabinose (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  4. ↑ Pascal Ribéreau-Gayon, Yves Glories, Alain Maujean, Denis Dubourdieu, Traité d'oenologie, tome 2, Dunod, 624 p. (ISBN 978-2-10-058875-6, présentation en ligne), p. 89
  5. ↑ (de) Dr. Jürg Hunziker,, « Kohlenhydratchemie. 2.1.3. Konformation », sur dcb-server.unibe.ch, (consulté le ).

Voir aussi

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