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Issel effectue sa carrière universitaire aux Wildcats du Kentucky, entraînés par Adolph Rupp. Issel y joue de 1966 à 1970, inscrivant 2 138 points (soit une moyenne de 25,7 points par match) et est nommé Consensus All-American lors de deux saisons, dans le second cinq en 1969 et dans le premier cinq en 1970[1]. Le , Issel inscrit 53 points lors d'une victoire 120-85 face aux Rebels d'Ole Miss de l'Université du Mississippi, battant le record de l'école détenu par Cliff Hagan de 51 points.
Carrière professionnelle
À sa sortie de l'université en 1970, il signe avec les Colonels du Kentucky de ABA. Lors de sa première saison, Issel est le meilleur marqueur de la ligue avec une moyenne de 29,9 points par match et 13,2 rebonds par match. Il est nommé ABA Rookie of the year en 1971[2], et est sélectionné dans la All-ABA Second Team[3]. La saison suivante, Issel améliore sa moyenne avec 30,6 points par match. Il est sélectionné dans la All-ABA First Team[3] et fut nommé du meilleur joueur du All-Star Game ABA 1972[4].
Issel a marqué près de 27 000 points pendant ses carrières ABA et NBA. Au moment de sa retraite, les seuls joueurs à avoir cumulé autant de points que lui étaient Kareem Abdul-Jabbar, Wilt Chamberlain et Julius Erving.
Carrière d'entraîneur
À l'issue de sa carrière de joueur, Issel prend sa retraite dans une ferme dans le comté de Woodford, Kentucky. Il revient chez les Nuggets en tant qu'entraîneur lors de la saison 1992-1993 et mène l'équipe aux playoffs en 1993-1994. Les Nuggets avaient remporté seulement 44 rencontres lors des deux années précédentes, mais Issel les mène à leur première saison positive en termes de victoires. Il quitte son poste pendant trois rencontres au cours de la saison 1995-1996 après avoir été critiqué sur son style de jeu. Il revient lors de la saison 1998-1999 en tant que président et general manager, se nommant lui-même entraîneur en décembre 1999, laissant son titre de general manager à Kiki Vandeweghe. Son second passage a moins de succès : les Nuggets ne réussissent pas une saison positive.
Le 10 décembre 2001, après une défaite face aux Hornets de Charlotte, Issel dit avoir entendu un fan le tancer alors qu'il marchait sur le parquet du Pepsi Center. Issel hurle alors : « Hey, go drink another beer. Go drink another beer, you fucking Mexican piece of shit. ». L'incident est filmé par une chaîne de télévision locale de Denver affiliée à NBC, KUSA-TV. Le lendemain, Issel est suspendu quatre matches par l'équipe. Certains membres de la communauté hispanique de Denver pensent que la suspension était insuffisante et demandent son licenciement. Il décide finalement de démissionner le 26 décembre.
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