Ils est principalement connu pour avoir tenu le rôle de Peter Parker / Spider-Man dans la première trilogie cinématographique Spider-Man, réalisée par Sam Raimi. Après l'annulation de Spider-Man 4, qui devait sortir en 2011, le rôle est repris dans de nouveaux films par Andrew Garfield, puis Tom Holland.
Ses parents se séparent deux ans après sa naissance[1], d'où découle une errance de ville en ville, un minimum de moyens et un niveau de vie proche de la pauvreté[2]. Il a quatre demi-frères[3]. C'est donc plus par nécessité que par passion que Tobey quitte l'école et enchaîne les casting publicitaires. Il ne songe pas à en faire son métier et préfère s'orienter, comme son père, vers le métier de cuisinier. Mais sa mère croit en son potentiel et lui donne 100 $ pour s'inscrire à des cours de comédie[4].
Débuts et ascension (1989-2001)
Le premier rôle d'acteur de Tobey Maguire était celui de "Lucas' Goon à Video Armageddon (non crédité)" dans Vidéokid : L'Enfant génial[5], sorti en 1989 alors qu'il avait 14 ans[6].
Ice Storm (1997) de Ang Lee lui permet d'émerger. Il y tient le rôle d'un jeune garçon dépassé par son époque. Après un passage dans la comédie de Woody Allen, Harry dans tous ses états, il joue dans Pleasantville (Gary Ross, 1998), où il voyage entre fiction des fifties et réalité. Un film aux idées novatrices qui permet définitivement à l'acteur de se faire un nom. Ang Lee fait de nouveau appel à lui, en 1999, pour un western hors normes : Chevauchée avec le diable.
En 2000, il joue auprès de Michael Douglas dans Wonder Boys[7]. Il figure à l'affiche de Don's Plum, film indépendant tourné en 1996 est sorti dans quelques salles en 2001, mais jamais distribué en Amérique[8]. Il prête sa voix dans Comme chiens et chats en 2001.
Succès commerciaux (2002-2009)
En 2002, il connait un succès critique et commercial mondial en incarnant Spider-Man dans l'adaptation de Sam Raimi[9].
En 2003, il se distingue en prêtant ses traits au jockey Red Polard dans le biopic Pur Sang, la légende de Seabiscuit (Seabiscuit), où il officie également en tant que producteur exécutif.
L'année suivante, il ré-endosse le costume de l'homme-araignée pour Spider-Man 2, toujours réalisé par Sam Raimi. Pour récupérer la masse musculaire nécessaire, il se soumet à un régime draconien[10]. L’accueil critique du film est supérieur au premier opus.
Au Comic-Con de San Diego, en , pour la promotion de Spider-Man 3.
Il reprend juste après le tournage de Spider-Man 3, sorti en 2007. Malgré un accueil critique plus mitigé, le film est le plus gros succès commercial de la franchise.
En 2010, il est néanmoins officiellement annoncé que Tobey Maguire n'interprétera plus le personnage de Peter Parker / Spider-Man, le film Spider-Man 4 ayant été définitivement annulé par le studio Sony[12]. C'est le jeune acteur britannique Andrew Garfield qui incarnera le super-héros dans un reboot de la franchise[13].
En 2011, il opère son retour médiatique après l'ère Spider-Man, en livrant une performance tourmentée dans le drame psychologique Brothers de Jim Sheridan, dans lequel il incarne un mari de retour d'Afghanistan, se réinsérant avec difficulté auprès de son épouse incarnée par Natalie Portman. Parallèlement, il produit le thriller d'action Le Pacte, avec Nicolas Cage.
La même année, il continue à s'éloigner radicalement des super-productions en incarnant un autre quadragénaire torturé dans la comédie dramatique à petit budget The Details, entouré notamment de Ray Liotta, et de sa partenaire de Spider-Man, Elizabeth Banks.
Cette même année, il est également supposé apparaître dans une fresque d'aventure de son ancien réalisateur fétiche, Ang Lee, nommée L'Odyssée de Pi. Mais considéré comme trop connu pour le rôle visé, il est remplacé après quelques essais par le britannique Rafe Spall[14].
Il est également le narrateur de Last Days of Summer de Jason Reitman, mais n’apparaît cette fois que très peu à l'écran, incarnant seulement la version adulte du jeune protagoniste, Henry Wheeler.
En 2014, il tient le rôle principal de la mini-série parodique The Spoils of Babylon, aux côtés de Kristen Wiig, Tim Robbins, Jessica Alba et Val Kilmer. Cette fiction, dont il est également le coproducteur, est un succès et une suite, sans lui cette fois, est commandée par la chaine IFC pour l'été 2015.
La même année, il produit également le thriller d'action indépendant Good People, porté par son ancien partenaire de Spider-Man, James Franco.
En 2014, il fait son grand retour en tête d'affiche, renouant avec le biopic dans Le Prodige (Pawn Sacrifice), un projet porté par l'acteur depuis une dizaine d'années, et qu'il a soutenu en tant que producteur[15]. Mis en scène par Edward Zwick, le long-métrage connait un excellent accueil critique. Et l'interprétation de Maguire du célèbre champion d'échecs américain Bobby Fischer est largement saluée. Mais le film essuie un échec commercial cuisant[16].
Il a aussi prêté sa voix au film d'animation Baby Boss (2017), dont il fait la narration.
En 2021, il fit son retour devant la caméra en jouant dans le nouveau film de Damien Chazelle, une comédie dramatique intitulé Babylon, qu'il produit également. La même année, il fait son retour dans le rôle de Spider-Man, dans Spider-Man: No Way Home, au côté des deux autres interprètes de ce rôle, Tom Holland et Andrew Garfield.
Vie privée
Avec son épouse Jennifer Meyer, à la première new-yorkaise de Spider-Man 3, en avril 2007.
À la fin des années 90, Maguire fréquente l'actrice Rashida Jones[17].