Acido α-calendico

Acido α-calendico
	acido alfa calendico
Nome IUPAC
	Acido 8E,10E,12Z-octadecatrienoico
Abbreviazioni
	18:3Δ8t,10t,12c
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C18H30O2
Massa molecolare (u)	278,4296
Numero CAS	20290-75-9
PubChem	5282818
SMILES	CCCCCC=CC=CC=CCCCCCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	40-40,5 °C
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---
	Modifica dati su Wikidata · Manuale

L'acido α-calendico è un acido grasso coniugato omega 6 con 18 atomi di carbonio e 3 doppi legami in configurazione trans, trans, cis. Si può trovare tra i lipidi di origine vegetale in particolare nell'olio di semi di calendula di cui è il principale componente. Nella calendula officinalis si forma dall'acido linoleico per azione di coniugasi, un raro enzima omologo della Δ12-oleate desaturasi (una variante FAD 2), che catalizza la trasformazione di un doppio legame cis in posizione 9 in 2 legami trans in posizione 8 e 10^[1]. Nello stesso olio è stato individuato un isomero tutto-trans, 18:3Δ8t,10t12t, chiamato acido β-calendico^[2]^[3].

All'acido α-calendico sono attribuiti effetti sulle cellule tumorali analoghi a quelli dell'acido linoleico coniugato^[2].

Note

^ Edgar B. Cahoon, Kevin G. Ripp, Sarah E. Hall, Anthony J. Kinney, BIOSYNTHETIC ORIGIN OF CALENDIC ACID-Formation of Conjugated Δ8,Δ10-Double Bonds by Δ12-Oleic-acid Desaturase-related Enzymes, in The Journal of Biological Chemistry, 6 novembre 2000.
^ ^a ^b Yasui Y, Hosokawa M, Kohno H, Tanaka T, Miyashita K, Growth inhibition and apoptosis induction by all-trans-conjugated linolenic acids on human colon cancer cells, in Anticancer Res, vol. 26, 3A, 2006, pp. 1855–60, PMID 16827117.
^ Takagi T., ItabashiY., Lipids, vol. 16, p. 546.