1985 року увагу ЗМІ привернуло його одруження з поп-співачкою Мадонною. З нею він зіграв у «Шанхайському сюрпризі», який вважається одним з його найневдаліших фільмів. За роль Глендона Вейсі Шон отримав номінацію на 7-й церемонії «Золотої малини» як найгірший актор. 1989 року шлюб Пенна і Мадонни розпався.
У травні 2010 був засуджений на 3 роки умовно за побиття журналіста (інцидент стався в жовтні 2009 року).
З початку 2014 року по червень 2015 року Шон Пенн зустрічався із акторкою Шарліз Терон[18].
16 листопада 2021 року Пенн вперше приїхав до України та в Києві розпочав знімання документального фільму про Революцію гідності.[19]
24 лютого 2022 року американський актор та кінорежисер Шон Пенн приїхав до Києва, щоб як документаліст розпочав знімання фільму, в якому зафіксують всі події,[20] які зараз відбуваються в Україні, та донести світові правду про Російське вторгнення в Україну (2022)[21][22]. Побачивши розгортання воєнних дій на власні очі, вже 6 березня в інтерв'ю CNN Пенн зазначив, що був уражений та зворушений українським народом і його лідером — президентом Володимиром Зеленським.[23]
Громадська діяльність
18 жовтня 2002 Пенн заплатив 56 000 доларів за публікацію відкритого листа до Джорджа Буша в газеті The Washington Post[24]. У листі, опублікованому на правах реклами, Пенн піддав критиці американську політику щодо Іраку. У грудні 2002 року Пенн відвідав Ірак. Під час триденного візиту він відвідав госпіталь Багдада, де перебувають діти — жертви американських санкцій проти Іраку, зустрівся з віце-прем'єром Тарік Азіз та міністром охорони здоров'я.
У червні 2005 року Пенн відвідав Іран, як кореспондент газети San Francisco Chronicle, де зустрівся з іранськими діячами культури в Музеї кінематографії Тегерана[25]. Пенн підготував репортаж про хід президентських виборів та іранську ядерну програму, відвідав мечеть та Тегеранський університет, зустрівся з сином колишнього президента Ірану Алі Акбара Хашемі Рафсанджані.
У період з вересня по жовтень 2011 Шон Пенн здійснив тур країнами «арабської весни». Зокрема, він відвідав Єгипет та Лівію, де заявив, що захоплюється сміливістю повсталих.[26]
Підтримка України
У зв'язку з вторгненням Росії в Україну актор підтримав Україну та оголосив, що його благодійна організація «CORE Response» виділяє фінансову допомогу сім'ям внутрішньо переміщених осіб, для оренди житла на Львівщині. З цією метою він та мер Кракова — Яцек Майхровський домовилися про відкриття центру допомоги українським біженцям[27][28].
Під час повномасштабного російського вторгнення в Україну, яке є частиною російсько-української війни, Шон Пенн відвідав Львів та заявив, що готовий допомагати переселенцям, які тимчасово проживають у Львівській області. Про це він сказав, зокрема, під час розмови з керівником місцевої військової адміністрації Львівщини Максимом Козицьким.
Допомагатиме українцям благодійна організація Шона Пенна, яка хоче налагодити партнерські відносини в Україні, щоб підтримати українців у їхній боротьбі за свободу та суверенітет. За словами актора, досвід боротьби України є прикладом для всього світу.[29][30]
Під час візиту до Києва в листопаді 2022 року Пенн позичив президенту Зеленському статуетку «Оскар». Пенн сказав президенту: «Це для вас. Це просто символічна дурниця. […] Коли ви виграєте, привезіть її назад у Малібу».[31] З цієї ж нагоди президент нагородив Пенна українським орденом «За заслуги».[32]
24 лютого 2023 року Шон Пенн представив знятий у Києві документальний фільм «Superpower» за участю президента України Володимира Зеленського на Берлінському кінофестивалі.[33][34]
Орден «За заслуги» ІІІ ступеня (Україна, 23 серпня2022) — за значні особисті заслуги у зміцненні міждержавного співробітництва, підтримку державного суверенітету та територіальної цілісності України, вагомий внесок у популяризацію Української держави у світі.[37]
↑Chapman, Roger (2010). Culture Wars: An Encyclopedia of Issues, Viewpoints, and Voices (вид. Revised). M.E. Sharpe. с. 425. ISBN978-0-765-62250-1.(англ.)