Olivia de Havilland nacque a Tokyo da Walter Augustus de Havilland, avvocato britannico con studio a Tokyo, specializzato in materia di brevetti, e Lilian Augusta Ruse, attrice nota col nome d'arte di Lilian Fontaine. La sua famiglia è imparentata con quella dell'ingegnere Sir Geoffrey de Havilland, pioniere britannico dell'aviazione[1] e fondatore della De Havilland Aircraft Co.. Sua sorella minore, anche lei attrice, è Joan. I loro genitori divorziarono nel 1925.
Rivalità con la sorella Joan Fontaine
Quella fra le due sorelle è stata una delle rivalità più celebri e chiacchierate di Hollywood. La de Havilland e la Fontaine ebbero sin dall'infanzia e per tutta la vita rapporti molto difficili e un acceso antagonismo: entrambe scelsero la strada della recitazione, e la popolarità che rapidamente riuscirono ad ottenere nel cinema aumentò la competizione fra loro. Nel 1942 Joan la spuntò sulla sorella maggiore nella conquista dell'Oscar alla migliore attrice protagonista, al quale in quell'anno erano entrambe candidate: Joan Fontaine per Il sospetto di Alfred Hitchcock e Olivia de Havilland per La porta d'oro di Mitchell Leisen. Queste circostanze inasprirono ulteriormente i già complicati rapporti fra le due e gli anni seguenti furono segnati da dispetti reciproci, equivoci, litigi e riavvicinamenti[2][3].
La rottura definitiva avvenne nel 1975, in seguito a una serie di malintesi conseguenti alla malattia e alla morte della loro madre[4]; dopo quell'evento le due non si parleranno più per il resto della loro vita[5]. Alla morte di Joan Fontaine il 15 dicembre 2013, all'età di 96 anni, la de Havilland tramite il suo agente si dichiarò "sconvolta e profondamente addolorata" per la scomparsa della sorella[6]; nonostante ciò, non risulta che le due si siano effettivamente riavvicinate.
Dopo alcuni flirt con Howard Hughes, James Stewart e John Huston, nel 1946 sposò lo scrittore Marcus Goodrich, da cui divorziò nel 1953. Dal matrimonio nacque nel 1949 il figlio Benjamin, che divenne matematico e morì nel 1991, affetto dal morbo di Hodgkin[8][9].
Successivamente l'attrice si trasferì a Parigi, nel XVIarrondissement vicino al Bois de Boulogne, dove visse sino alla sua morte[10]. Si risposò nel 1955 con Pierre Galante, giornalista francese di Paris Match, da cui nel 1956 ebbe la figlia Gisèle, divenuta poi giornalista. Dopo il divorzio nel 1979, i due mantennero ottimi rapporti tanto che l'attrice si prese cura dell'ex marito quando s'ammalò di cancro, e per questo motivo fu assente al 70º anniversario della notte degli Oscar nel 1998.
Nel 2003 apparve alla serata degli Oscar nell'ambito di un revival a cui presenziarono molti dei vincitori delle edizioni passate degli Academy Award. Nell'aprile 2008 partecipò a un tributo a Bette Davis, di cui fu molto amica; aveva stretto un forte rapporto di amicizia anche con Gloria Stuart[senza fonte]. Al momento della sua morte, la De Havilland era l'unica superstite dei quattro attori protagonisti di Via col vento (mentre, curiosamente, il personaggio da lei interpretato era l'unico a morire); dal dicembre 2014, con la morte di Luise Rainer, è stata la più anziana vincitrice dell'Oscar ancora in vita[11].
Nel 2017, per il suo 101º compleanno, le venne conferita la prestigiosa onorificenza di Dama dell'Impero Britannico[12]. Nello stesso anno, tramite il suo avvocato, fece causa all'emittente televisiva FX sostenendo di essere stata ritratta in maniera fuorviante nella serie Feud, in cui il suo personaggio era interpretato da Catherine Zeta-Jones[13].
Olivia De Havilland è morta per cause naturali a Parigi il 26 luglio 2020, all'età di 104 anni[14].
Nelle versioni in italiano dei suoi film, Olivia De Havilland è stata doppiata da:
Lydia Simoneschi in In questa nostra vita, A ciascuno il suo destino, Lo specchio scuro, La fossa dei serpenti, L'ereditiera, Mia cugina Rachele, La principessa di Mendoza, Nessuno resta solo, Un giorno di terrore
Dhia Cristiani in Capitan Blood, Avorio nero, La carica dei seicento, Il conte di Essex, I pascoli dell'odio, Bionda fragola, La storia del generale Custer, L'uomo questo dominatore
Renata Marini in Via col vento, Il diavolo nello specchio, Luce nella piazza
Rosetta Calavetta in La figlia dell'ambasciatore, Piano... piano, dolce Carlotta, Airport '77
Andreina Pagnani in La porta d'oro, Se non ci fossimo noi donne...!
Benita Martini in La papessa Giovanna, Radici - Le nuove generazioni
Alina Moradei in Nord e Sud II, Una corona per Wally