Häßler (accosciato, terzo da destra) alla Juventus nel 1990
Iniziò la sua carriera professionistica nel 1984 nel Colonia contribuendo al secondo posto del club in Bundesliga nel 1989[1] e nel 1990[2].
Dopo aver vinto la Coppa del Mondo 1990 con la nazionale tedesca, Häßler si trasferì alla Juventus per la somma di 11 miliardi di lire[3]. L'impatto con la Serie A non fu facile: i bianconeri di Maifredi vissero una stagione molto complicata, non qualificandosi per le coppe europee. Il rendimento del tedesco, schierato sulla fascia destra, non fu all'altezza delle aspettative.
L’anno sotto la Mole, dopo 32 presenze e una rete, si concluse con un addio senza troppi rimpianti. Venne ingaggiato dalla Roma per 12 miliardi[4], diventando l’uomo cardine della mediana giallorossa. In poco tempo ottenne fiducia e consensi da parte del pubblico romanista, anche grazie al gol del pareggio nel derby del marzo ’92[5]. Nelle tre stagioni nella Roma totalizzò 88 presenze e 11 reti.
Häßler alla Roma nel 1992
Nel 1994 tornò in Germania al Karlsruhe, con cui vinse la Coppa UEFA Intertoto nel 1996[6] e si qualificò per la Coppa UEFA nel 1996-97 e nel 1997-98. Nell'andata del terzo turno, Häßler realizzò una doppietta nella vittoria 3-1 della sua squadra su Brøndby IF a Copenaghen[7]. Alla fine della stagione 1997-98, nonostante le buone prestazioni di Häßler, il Karlsruhe retrocedette nella 2. Bundesliga.
Nella stagione seguente si trasferì al Borussia Dortmund, club che aveva vinto la UEFA Champions League nel 1997. Alla fine del campionato, dopo aver collezionato solo 18 presenze, si trasferì in Baviera al 1860 München.
Nei quattro anni a Monaco divenne un pilastro della squadra. Nella prima stagione il club raggiunse un sensazionale quarto posto in Bundesliga. La squadra fu sconfitta dal Leeds United nei preliminari della UEFA Champions League[8] e prese parte alla Coppa UEFA uscendo al terzo turno contro il Parma[9]. Nei due anni successivi, il club partecipò alla Coppa UEFA Intertoto senza riuscire a qualificarsi per la Coppa Uefa.
Alla fine della stagione 2002-03, Häßler lasciò Monaco per trasferirsi all'Austria Salisburgo, dove chiuderà la carriera nel 2004.
Dal 1º ottobre 2006 entra nello staff tecnico del Colonia come tecnico delle giovanili, rimanendovi fino al 30 giugno 2007 quando accetta la proposta di diventare allenatore in seconda della prima squadra, con decorrenza dal successivo 1º luglio. Dal 20 febbraio 2007 al 20 febbraio 2008 è stato il vice di Berti Vogts, commissario tecnico della Nigeria. Dal 1º luglio 2009 diventa vice della formazione Under-17 del Colonia, sotto la guida di Dirk Lottner, di quella Under-19 sotto la guida di Mandref Schadt, e del Colonia II sotto la guida di Frank Schaefer.
Nel febbraio 2010 ritorna alla prima squadra del Colonia, dve rimane fino al 30 giugno 2011. Dal 5 giugno 2014 diventa vice allenatore del Padideh Shandiz.
Dal 2019 al 2022 ha allenato il Bfc Preussen[10][11]
Dopo il ritiro
Assieme a Mario Lehmann e a Magnus Söderqvist, nel marzo 1996 fondò a Monaco l'etichetta discografica MTM Music, specializzata in rock melodico. L'etichetta rimase attiva fino al 2007[12].