Questa voce raccoglie le informazioni riguardanti l'Unione Sportiva Città di Palermo nelle competizioni ufficiali della stagione 1998-1999.
Stagione
Nella stagione 1998-1999 il Palermo disputa un campionato di vertice in Serie C1, ma i rosanero falliscono la promozione in Serie B ai play-off, venendo sconfitti nelle semifinali dal Savoia (futuro neopromosso), (1-0) sia nella gara di andata giocata in campo neutro allo Stadio San Paolo, sia nella gara di ritorno giocata in casa alla Favorita (in questa perlopiù con 3 espulsioni). L'annata regolare si è conclusa con il secondo posto, a due punti dalla capolista Fermana, piazzamento che tuttavia permesso al Palermo di qualificarsi all'edizione successiva della Coppa Italia maggiore, da cui mancava da un anno. Per un certo periodo del girone B del campionato, i rosanero hanno conteso il primo posto per la promozione diretta alla Juve Stabia, stando per sei mesi in testa al torneo: la Fermana ha raggiunto la vetta solitaria in classifica perché ha approfittato dei passi falsi di entrambe le compagini nelle ultime partite. Decisiva è risultata anche la sconfitta del Palermo subita in trasferta contro il Giulianova (3-2), anch'essa qualificata ai play-off, alla penultima giornata. Sono salite in Serie B la Fermana ed il Savoia.
Il 15 novembre 1998, in occasione della gara di C1 vinta (2-1) in casa contro l'Ancona, il Palermo è tornato a disputare i suoi incontri casalinghi allo Stadio La Favorita, mentre le prime quattro partite interne le ha disputate al Velodromo Paolo Borsellino.
In Nocerina-Palermo (3-1) della 18ª giornata di campionato, disputata il 10 gennaio 1999, il club ha subito 4 espulsioni: quelle di Sicignano, di Picconi, di Biffi e di Antonaccio.[2][3]
Nella Coppa Italia di Serie C il Palermo esce nella fase a gironi, complessivamente dopo due pareggi, una vittoria e una sconfitta che la fanno classificare terza nel proprio girone (girone R), vinto dal Catania.