Ammessa a partecipare all'Intertoto la formazione petroniana conquistò la vittoria eliminando dapprima i romeni del National Bucarest,[6] successivamente i connazionali della Sampdoria ed infine i polacchi del Ruch Chorzów.[7] Il trionfo comportò l'accesso al tabellone di Coppa UEFA,[8] nel cui primo turno i felsinei eliminarono il portoghese Sporting Lisbona per poi avere ragione del ceco Slavia Praga.[9] Di contro, a causa anche dell'anticipata preparazione estiva, i rossoblù palesarono un avvio difficoltoso in campionato:[10] la prima vittoria si registrò solamente a fine ottobre,[11] dando il via ad una striscia positiva che culminò nel successo interno contro la Juventus;[12] il 3-0 ai danni dei bianconeri certificò una stagione incolore per i sabaudi, confermando al contempo il buon stato di forma degli emiliani.[13]
A concludere l'anno solare fu la qualificazione per i quarti di Coppa UEFA, ottenuta sconfiggendo il Real Betis.[9] La squadra si risollevò anche in campionato, terminando il girone di andata con un'altra importante affermazione: al Dall'Ara cadde l'Inter dell'ex Baggio, nella domenica in cui Signori realizzò il suo 130º gol in A.[14] L'attaccante si ripeté una settimana più tardi, sempre a Bologna, contro il Milan: i rossoneri riuscirono tuttavia a prevalere, dopo aver rimontato due volte lo svantaggio, al 90'.[15] Le sconfitte rimediate a Udine e Piacenza comportarono la caduta in classifica,[16][17] mentre in Europa i rossoblù mossero un nuovo passo sconfiggendo l'Olympique Lione: l'impresa valse la partecipazione alle semifinali.[18]
Il medesimo obiettivo venne raggiunto in Coppa Italia dove la compagine bolognese ebbe la meglio su Reggina, Sampdoria e Juventus.[9] A sbarrare la strada fu la Fiorentina, che dopo essersi imposta all'andata strappò un pareggio nei tempi supplementari nel ritorno.[19] Sul fronte europeo toccò ad un'altra squadra transalpina, l'Olympique Marsiglia, calare il sipario sui sogni di gloria rossoblù:[9] entrambe le sfide si conclusero in parità, qualificando alla finale i marsigliesi unicamente per il gol segnato in campo avverso;[9] a contraddistinguere il retour match fu inoltre una rissa scoppiata al fischio finale,[20] cui fecero seguite varie squalifiche ed un'ammenda pecuniaria.[21] Il Bologna terminò il campionato al nono posto, sfidando poi l'Inter in uno spareggio per la Coppa UEFA:[22] il doppio successo contro i nerazzurri significò la presenza in campo continentale anche per la stagione a venire.[9]
Divise e sponsor
Lo sponsor tecnico per la stagione 1998-1999 è Diadora, mentre lo sponsor ufficiale è Granarolo. Le maglie adottate per la stagione 1998-1999 sono a 4 strisce verticali rossoblù che si dipartono dal colletto, pantaloncini bianchi e calzettoni blu, la divisa di riserva è gialla con inserti blu rossi e bianchi; infine la terza divisa è bianca con due strisce verticali rosso e blu.
Legenda: Luogo: C = Casa; T = Trasferta. Risultato: V = Vittoria; N = Pareggio; P = Sconfitta.
Note
^Qualificata in Coppa UEFA dopo spareggio con l'Inter.
^abcd(EN) Andrea Bovone e Lorenzo Calvelli, Statistiche Spettatori Serie A 1998-1999, su stadiapostcards.com. URL consultato il 2 gennaio 2019 (archiviato dall'url originale il 27 novembre 2018).