Nella stagione 1998-1999, appena due anni dopo la conquista della Coppa Italia 1996-1997, un anno dopo aver disputato la semifinale della Coppa delle Coppe 1997-1998, il Vicenza retrocedette in Serie B classificandosi al diciassettesimo e penultimo posto in campionato con 33 punti realizzati, frutto di 8 vittorie, 9 pareggi e 17 sconfitte. Dopo quattro splendide stagioni a Vicenza, nell'estate 1998 Francesco Guidolin si trasferì all'Udinese. La conduzione tecnica dei biancorossi fu affidata a Franco Colomba. Nel girone di andata arrivarono solo tre vittorie, a fronte di otto sconfitte, venendo chiuso con 15 punti in penultima posizione. Il mercato invernale condusse Pasquale Luiso al Pescara. A inizio febbraio saltò la panchina di Franco Colomba,[1] ma neppure il nuovo allenatore Edy Reja poté fare nulla per evitare l'amara retrocessione. Non servirono alla causa di mantenere la categoria, nemmeno le 10 reti segnate da Marcelo Otero. Così dopo quattro stagioni nella massima serie il Vicenza ritornò in Serie B. Nella Coppa Italia i biancorossi nei sedicesimi eliminarono il Brescia, mentre negli ottavi lasciarono il torneo, eliminati dall'Udinese.
Divise e sponsor
Il numero dieciFabio Viviani in azione con la seconda divisa rossa
Lo sponsor tecnico della stagione fu Biemme mentre lo sponsor ufficiale fu Belfe. Dopo nove stagioni ha interrotto il connubio con il Vicenza, lo storico sponsor Pal Zileri.
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