Jako młodzieniec pełnił funkcję ojcowskiego namiestnika w Rostowie Suzdalskim[3][2]. W 988 został wysłany przez ojca do Nowogrodu, gdzie sprawował w jego imieniu władzę i dorastał w otoczeniu Waregów[4][2]. Pod koniec życia Włodzimierza Wielkiego Jarosław zdobył sobie na tyle silną pozycję w Nowogrodzie, że jego namiestnictwo nosiło pewne cechy niepodległości; w 1014 odmówił płacenia ojcu corocznego trybutu[2]. Włodzimierz Wielki zmarł w trakcie przygotowań do wyprawy wojennej przeciwko Jarosławowi[2]. Zdaniem historyka Andrzeja Poppego bunt Jarosława, zbiegający się w czasie z podobnym wystąpieniem Światopełka przeciwko ojcu, mógł wynikać z decyzji Włodzimierza Wielkiego o ustanowieniu swoimi następcami synów z innego małżeństwa, Borysa i Gleba[5].
Około 1015 w Nowogrodzie miał miejsce krwawy konflikt między mieszkańcami Nowogrodu a wareskimi wojownikami Jarosława stacjonującymi w mieście[6]. Książę stanął po stronie Waregów, doszło do pacyfikacji Nowogrodu[6]. Mimo to w walce o tron kijowski, która miała miejsce kilka lat później, Nowogrodzianie wydatnie wsparli wysiłki Jarosława[7].
W momencie śmierci Włodzimierza Wielkiego w Kijowie znajdował się brat Jarosława, Światopełk[8]. Wykorzystał on sytuację i na krótki czas przejął władzę w stolicy[8]. W tym czasie Światopełk zabił swoich braci i konkurentów do tronu, Borysa i Gleba[9]. Wkrótce z pomocą Waregów Jarosław zmusił Światopełka do ucieczki z Kijowa[10], pokonując go pod koniec 1016 w bitwie pod Lubeczem na zachód od Czernihowa[11][12]. Następnie na przełomie 1016 i 1017 zasiadł na tronie w Kijowie i zajął należące do brata księstwo Turowsko-Pińskie[12].
Panowanie Jarosława było dla Rusi czasem szybkiego rozwoju i sukcesów militarnych. Książę w latach 20. i 30. XI wieku prowadził wojny z Jaćwingami, Litwinami i Polską. W 1021 przeprowadził atak odwetowy przeciwko swemu bratankowi Briaczysławowi, który najechał wcześniej Nowogród[10][14]. Prowadził walki z plemieniem Estów, założywszy na zdobytych ziemiach gród Juriew[15].
W 1024 jego brat, Mścisław, książę Tmutorakański, pokonał go w bitwie pod Listweniem nieopodal Czernihowa[13][10]. Następnie w 1026 bracia doszli do porozumienia: Mścisław kontrolował tereny na wschód od Dniepru wraz z Czernihowem, Jarosław zaś na zachód, z Kijowem i Nowogrodem[10][13]. Najprawdopodobniej do pierwszego porozumienia doszło już w 1024, a następnie, po dwuletnim pobycie w Nowogrodzie, Jarosław powrócił do Kijowa i w 1026 potwierdził ugodę z Mścisławem[16]. W międzyczasie, w 1024, w Suzdalu rozpętało się powstanie ludowe, szybko stłumione przez Jarosława[15].
W 1031 zajął on Grody Czerwieńskie i pomógł objąć władzę Bezprymowi w Polsce. W 1036 rozbił pod KijowemPieczyngów[2]. W tym samym roku zginął Mścisław, w związku z czym Jarosław stał się jedynym władcą Rusi Kijowskiej[10], sprawującym kontrolę nad wszystkimi ziemiami z wyjątkiem Księstwa Połockiego[2]. W tym samym roku wtrącił swojego ostatniego żyjącego brata, Sudzisława, do więzienia[13].
Prowadził szeroko zakrojoną politykę dynastyczną, doprowadzając do mariaży Rurykowiczów z innymi europejskimi dynastiami: Pod jego auspicjami doszło do zawarcia małżeństwa Izjasława z Gertrudą Mieszkówną, i Wsiewołoda z córką cesarza bizantyjskiego[2]. Jego córki wyszły za monarchów z Francji, Węgier i Norwegii[2]. Niewykluczone, że jedna z jego córek była małżonką księcia Edwarda Wygnańca[22]. Z kolei jego siostra, Maria Dobroniega, poślubiła polskiego księcia Kazimierza Odnowiciela[2]. Z okazji tego małżeństwa Kazimierz wypuścił ok. 800 jeńców ruskich, uprowadzonych przez Bolesława Chrobrego w 1018[19].
Utrzymywał bliskie stosunki zwłaszcza ze Skandynawią: w 1028 zapewnił schronienie wygnanemu z kraju królowi Norwegii Olafowi[23]. W rządzonej przezeń Rusi znalazł też schronienie Harald Hardradi[23].
Za jego panowania opracowano zbiór staroruskich i starosłowiańskich praw zwyczajowych oraz bizantyńskiegoprawodawstwa, zwany Prawda Ruska. Za jego panowania po raz pierwszy powierzono urząd metropolity Kijowskiego duchownemu pochodzenia ruskiego; był to pisarz Hilarion[24]. Jarosław aktywnie propagował idee świętości i męczeństwa swoich braci Borysa i Gleba[25].
Po jego śmierci Ruś weszła w okres rozbicia dzielnicowego. Jarosław Mądry wprowadził system dziedziczenia stanowiący połączenie senioratu i pryncypatu[26]. Państwo podzielił między pięciu synów, choć miał ich więcej; niektórzy z nich nie otrzymali przydziału[26]. Najstarszy żyjący syn, Izjasław, otrzymał Ruś Kijowską i oficjalne zwierzchnictwo nad resztą braci[26]. Światosław otrzymał Czernihów, Wsiewołd Perejesław, Suzdal, Rostów i Biełooziero, Igor dostał Wołyń, a Wiaczesław Smoleńsk[26]. Niedługo po jego śmierci senior Izjasław musiał opuścić Kijów, który stał się miejscem walk o władzę.
pierwszą żoną Jarosława była Anna, nieznanego pochodzenia. Synem tej pary mógł być książę Ilia, rządzący w Nowogrodzie w latach 1018-1020[27]. Wedle relacji Encyklopedii Historii Ukrainy imię pierwszej małżonki nie jest znane[2].
Postać Jarosława Mądrego przedstawiono na ukraińskich banknotach o nominale 2 hrywien pierwszej (1996), drugiej (1997) i trzeciej (2004) serii, a także monetach o nominale 2 hrywien (2018) oraz rosyjskim banknocie o nominale 1000 rubli (2010)
↑ПОЛНОЕ СОБРАНИЕ РУССКИХ ЛЕТОПИСЕЙ Издаваемое Постоянною Историко-Археографической Комиссиею Академии Наук СССР, Том первый ЛАВРЕНТЬЕВСКАЯ ЛЕТОПИСЬ, Вып. 1: Повесть временных лет, Издание второе, Издательство Академии Наук СССР, Ленинград 1926-1928, s. 13
.svg)
