Questa voce raccoglie le informazioni riguardanti l'Associazione Calcio Fiorentina nelle competizioni ufficiali della stagione 1999-2000.
Stagione
Nel campionato 1999-2000, la Fiorentina allenata da Giovanni Trapattoni si classifica settima nel massimo campionato raccogliendo 51 punti, e accedendo alla Coppa UEFA. L'argentino Gabriel Batistuta nella sua ultima stagione a Firenze ha marcato 28 reti, delle quali 5 nella UEFA Champions League e 23 in campionato, dove si è piazzato secondo nella classifica dei marcatori, alle spalle del milanista Andrij Ševčenko (capocannoniere con 24 centri). Nella Coppa Italia la viola entra in scena negli ottavi di finale superando nel doppio confronto il Perugia, poi nei quarti di finale esce dal torneo, superata dal Venezia.
In campo europeo, la squadra viola ha disputato la Coppa Champions League partendo dal turno preliminare, dove supera il girone dietro al Barcellona, ma davanti all'Arsenal che è stato sconfitto (1-0) allo Stadio Wembley. Esce dalla manifestazione nella successiva fase a gruppi, preceduta dai campioni uscenti del Manchester United e dal Valencia che in seguito perderà la finale contro il Real Madrid.
Divise e sponsor
Lo sponsor tecnico della stagione era Fila, mentre lo sponsor ufficiale era Toyota.
La prima tenuta era viola con inserti sotto le ascelle bianchi che si prolungavano alle maniche, più disegni tratteggiati sulle spalle. La seconda divisa era alternata, ovvero con lo stesso disegno ma bianco-viola. La terza divisa, usata in due sole occasioni in campionato, era come la seconda ma gialla.