Nella stagione 1999-2000, a seguito della retrocessione dalla massima serie, la Salernitana riparte dai giovani, allestendo una squadra che, attraverso le operazioni del direttore sportivo Giuseppe Pavone, possa puntare a conquistare l'immediato ritorno in Serie A. La Salernitana in effetti, ai nastri di partenza del campionato, è data come una delle squadre più seriamente candidate alla promozione.
Una delle particolarità di questa stagione è rappresentata dalla presenza di ben tre squadre campane in cadetteria, evento che non si registrava da molto tempo; oltre ai granata di Salerno, infatti, troviamo: il Napoli, al suo secondo campionato di serie B consecutivo, dopo la retrocessione dalla A del 1998; e il Savoia, squadra della vicina città di Torre Annunziata, al ritorno in serie cadetta dopo ben 51 anni di assenza.
Si disputano, pertanto, sei derby di campionato, oltre a quelli di Coppa Italia andati in scena tra Napoli e Salernitana all'inizio della stagione, nel girone preliminare della competizione tricolore (le due campane conclusero entrambe in testa il mini-girone di coppa con 13 punti, ma il Napoli fu qualificato alla fase successiva, a discapito dei granata, per il maggior numero di reti segnate negli scontri diretti: 2-0 a Salerno e 3-0 a Napoli per i rispettivi padroni di casa).
Nei derby di campionato, invece, la Salernitana contro gli azzurri pareggia in casa (1-1) e perde a Napoli (3-1); contro il Savoia arrivano, parimenti, un pareggio e una sconfitta: 0-0 al Giroud di Torre Annunziata nel girone d'andata e, a sorpresa, un 1-3 al ritorno all' Arechi.
La squadra granata, guidata in panchina dall'esordiente in cadetteria Adriano Cadregari, di fatto non disputa un buon inizio di campionato ed il tecnico di Crema viene sollevato dal proprio incarico appena alla quinta giornata.
Al suo posto, viene chiamato a sostituirlo l'esperto trainer Luigi Cagni.
L'avvento di Cagni apporta una svolta al campionato dei granata, capaci di risalire prepotentemente la classifica dai bassifondi e di issarsi nelle zone nobili della graduatoria, fino a ridosso delle prime della classe. Dopo il pareggio di Monza arriva però, a sorpresa, l'esonero del tecnico piacentino e il ritorno in panchina di Cadregari, capace però di rimediare solo la sconfitta casalinga nel derby col Savoia per poi essere definitivamente destituito.
Il richiamo di Cagni e la vittoria sul campo della Sampdoria (per 2-4), sembrano consentire alla Salernitana di poter tornare a reinserirsi con decisione nel discorso promozione, ma un finale di campionato in fase calante vanifica il tutto.
Al termine della stagione il bilancio è di un 7º posto finale in graduatoria, frutto di: 14 vittorie, 10 pareggi e 14 sconfitte.
Protagonista della stagione granata sul rettangolo di gioco si rivela essere l'attaccante David Di Michele, con 29 reti segnate: 6 in Coppa Italia e 23 in campionato, che gli valgono il titolo di vicecapocannoniere della B dietro al solo Cosimo Francioso.
Ottimo anche l'apporto in fase realizzativa di Stefano Guidoni, con 11 reti segnate in campionato.
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