1,4-ブタンジオール
1,4-ブタンジオール
識別情報
CAS登録番号 110-63-4
PubChem
8064
ChemSpider
13835209
UNII
7XOO2LE6G3
EC番号
203-786-5
DrugBank
DB01955
ChEBI
ChEMBL
CHEMBL171623
RTECS 番号
EK0525000
InChI=1S/C4H10O2/c5-3-1-2-4-6/h5-6H,1-4H2
Key: WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C4H10O2/c5-3-1-2-4-6/h5-6H,1-4H2
特性
化学式
C4 H10 O2
モル質量
90.12 g mol−1
密度
1.0171 g/cm3 (20 °C)
融点
20.1 °C , 293 K, 68 °F
沸点
235 °C , 508 K, 455 °F
水 への溶解度
混和
エタノールへの溶解度
溶ける
磁化率
-61.5·10−6 cm3 /mol
屈折率 (n D )
1.4460 (20 °C)
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード
警告(WARNING)
Hフレーズ
H302 , H336
Pフレーズ
P261 , P264 , P270 , P271 , P301+312 , P304+340 , P312 , P330 , P403+233 , P405 , P501
NFPA 704
引火点
121 °C (250 °F; 394 K)
発火点
350 °C (662 °F; 623 K)
関連する物質
関連するブタンジオール
1,2-ブタンジオール 1,3-ブタンジオール 2,3-ブタンジオール cis-ブテン-1,4-ジオール
関連物質
スクシンアルデヒド コハク酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C )・常圧 (100 kPa) におけるものである。
1,4-ブタンジオール (1,4-Butanediol) は、プラスチックなどの原料となる有機化合物 であり、鎮静作用ももっている。ブタンジオール の4つの異性体 のうちの1つであり、無色で粘度の高い液体である。ポリブチレンテレフタラート (PBT) などプラスチックや繊維の原料となる。また体内でγ-ヒドロキシ酪酸 (GHB) へと代謝され、代謝されていない状態でも向精神作用があると考えられている。
工業的にはアセチレン を2当量のホルムアルデヒド と反応させて1,4-ブチンジオール を作る[ 1] 水素化 することによって1,4-ブタンジオールができる[ 1]
また、エステルとマレイン酸 やコハク酸 の無水物を気相で水素化することによっても合成できる。
1982年に三菱化学 は、ブタジエン を基質とする製法を工業化した。その方法ではパラジウム 触媒と酢酸 で 1,4-ジアセトキシ化した後、還元、加水分解を経て 1,4-ブタンジオールを得る。
1,4-ブタンジオールは工業的には溶媒として、またPET樹脂 などのプラスチックや繊維の原料として用いられる。リン酸 の存在下に高温で脱水され、重要な溶媒であるテトラヒドロフラン になる[ 1] [ 2] NMP （溶媒）やNVP （PVP の原料）の前駆体であるγ-ブチロラクトン の原料となる[ 1] ルテニウム 触媒の存在下、約200℃ではジオール部分が脱水素化 されてγ-ブチロラクトンが生成する[ 3]
向精神薬 として使われ、代謝産物のγ-ヒドロキシ酪酸 (GHB) と同様の効果を持つ[ 4]
事例報告によると、1,4-ブタンジオールは吸収時にGHBの形にならなくても強い感覚を起こさせることが指摘されている[ 5] [ 6] [ 5] [ 7] [ 8] [ 9] [ 10]
1,4-ブタンジオールはアルコールデヒドロゲナーゼ とアルデヒドデヒドロゲナーゼ の触媒によってGHBに変換され、この2つの酵素の強さの比が作用や副作用の個人差につながる[ 5] [ 11] [ 11] [ 12]
オーストラリア で販売された中国 製のBindeezという玩具が、1,4-ブタンジオールを含んでいるという理由で、2007年11月に卸業者によって回収された。この玩具では少量の水の中に小さなビーズが浮いているが、ガスクロマトグラフィー によってビーズから1,4-ブタンジオールが検出された[ 13] 1,5-ペンタンジオール を使うべきところを、製造工場がコスト削減のために混入したと見られている。1,4-ブタンジオールの価格が1トン当たり1350-2800ドルなのに対して、1,5-ペンタンジオールの価格は1トン当たり9700ドルとなっている[ 14]
1,4-ブタンジオールには2通りの薬効があると考えられている。主要な薬効は代謝物であるGHBによるものであるが、GHBへの変換を経ないでもアルコール様の薬理効果を持っているという証拠もある[ 12]
アメリカ合衆国 では、政府は1,4-ブタンジオールの規制を行っていないが、いくつかの州では規制の対象に加えている。日本でも規制はされておらず、脱法ドラッグ の一つとなっている。
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^ Linda Wang (9 November 2007). “Industrial Chemical Sullies Popular Children's Toy” . Chemical & Engineering News. http://pubs.acs.org/cen/news/85/i46/8546news11.html ^ Associated Press (7 November 2007). “US mother says her son began to stumble and vomit after eating Chinese-made toy, now recalled”. International Herald Tribune
