Легенда про Костянтинів дар (можливо VIII століття) пов'язує діяльність Сильвестра з наверненням імператора Костянтина в християнство: Костянтин був язичником і проводив у Римі гоніння на християн, однак, захворів на проказу. Імператор знаходить Сильвестра, який охрестив його і хворий зцілюється. Пізніше в цю легенду було додано таке: як подяку імператор вводить привілеї для християн, будує церкви, оголошує римського єпископа главою духовенства, а потім передає Сильвестру і його наступникам владу над західною половиною Римської імперії. У розширеному вигляді легенда набула поширення у латинському, грецькому та інших викладах.
Будує першу церкву над могилою апостола Петра у Римі, майбутній Собор Святого Петра.
Мистецтво
В образотворчому мистецтві Сильвестр зображається з книгою і тіарою, які йому передає Костянтин, а також у сценах хрещення Костянтина, на хресті в честь Олени, матері Костянтина. Найбільш відомий цикл фресок XIII століття, присвячений Сильвестру I та історії «Костянтинового дару», знаходиться у каплиці Сан-Сильвестро римської церкви Санті Куаттро Коронаті.