Desde muito jovem cuidou do trabalho na roça, cuidando dos animais e também plantando milho e alfafa. Frequentou a escola rural local. Entrou no Seminário dos Capuchinhos aos 11 anos em janeiro de 1938 e lá completou os estudos primários e secundários. Entrou no noviciado no bairro Nuevo París de Montevidéu e emitiu os primeiros votos em 21 de fevereiro de 1945. Em 23 de fevereiro de 1949 [1] pelo arcebispo Dom Frei Antonio María Barbieri, O.F.M. Cap.[2]emitiu a profissão perpétua. Foi ordenadosacerdote em 29 de março de 1952 na Catedral de Montevidéu,[3] pelo arcebispo Dom Frei Antonio María Barbieri, O.F.M. Cap.[2]
Tornou-se diretor do Seminário Menor San Francisco de Carrasco em 1953. Em 1955 tornou-se diretor do Seminário Seráfico de Villa Gdor, Galvez, Argentina, e em 1959 mestre de noviços em San Francisco de Carrasco. A partir de 1961 trabalhou na Europa como formador de noviços.[3]
De 1962 a 1974 lecionou no Colegio y Liceo Secco Illa de Uruguay. Foi pároco por um breve período em Empalme e Colonia Nicolich e depois em 1976 tornou-se mestre de noviços em Minas, Uruguai, mudando-se em 1983 para a paróquia de San Enrique de Villa Gdor em Galvez. Em 1987 foi nomeado pároco de Santa María de la Ayuda em El Cerro de Montevidéu. De 2000 a 2003 foi pároco no Santuário de Nossa Senhora de Pompeia no bairro de Nueva Pompeya em Buenos Aires, depois pároco em Mar del Plata.[3] Ele se aposentou em 2007 com 80 anos[4] e voltou ao Santuário onde continua a ouvir confissões por várias horas todos os dias.[3]
O Papa Francisco falou de seu trabalho como confessor em várias ocasiões.[4][5] Dri descreveu encontrar-se frequentemente com o Papa Francisco quando ele era arcebispo de Buenos Aires e relatou que Francisco havia enviado padres para vê-lo para aconselhamento.[4] Dri, por sua vez, cita como modelos e mentores dois capuchinhos, Leopold Mandić e Padre Pio, tendo este último como seu confessor em 1960, quando viviam no mesmo convento.[4]
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