Nel 2007, insieme agli amici Antonio Ancora, Michele Cortese e Raffaele Simone, avvia il progetto Aram Quartet, vocal band che entra a far parte della prima edizione di X Factor. Il gruppo vince il talent show e ottiene un contratto discografico con l'etichetta Sony Music; provano l'accesso al Festival di Sanremo 2009 ma vengono esclusi. Il gruppo non rispecchia le aspettative sperate e nel 2010 la Sony non rinnova il contratto, portando gli Aram Quartet allo scioglimento.[4]
Nello stesso anno chiede l'ammissione alla sezione Social del Festival di Sanremo 2012 con il brano Nonostante tutto, brano che non supera la selezione[5], ma pubblicato come singolo il 26 febbraio 2012.[6]
A febbraio 2013 con la Rusty Records partecipa al Festival di Sanremo, diretto dal maestro Massimo Morini, vincendo nella sezione "Giovani" con il brano Mi servirebbe sapere pubblicato successivamente per la Universal, venendo certificato disco d'oro per le 15 000 copie vendute; segue l'album Nonostante tutto.
Il 4 novembre 2016 esce il singolo inedito Amore pop.
Anni 2020
Il 4 febbraio 2020 il cantante ha preso parte in qualità di ospite alla prima serata del Festival di Sanremo insieme a Gessica Notaro, interpretando il brano La faccia e il cuore,[9] brano divenuto ben presto un manifesto contro la violenza sulle donne, scritto dallo stesso Maggio insieme a Ermal Meta.[10]
Il 24 marzo 2023 è uscito l'EP Maggio, composto da sei brani, tra cui il singolo Una formalità.[11]
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