Il 22 marzo 2019 ha pubblicato il singolo Cosa sarà di noi?, mentre il 28 giugno dello stesso anno è uscito Dimmi dove sei, entrambi per l'etichetta Universal Music. Nel dicembre 2019 ha superato le selezioni di Sanremo Giovani 2019, grazie alle quali nel febbraio 2020 ha partecipato al Festival di Sanremo nella categoria Nuove Proposte, vincendo il 7 febbraio con il brano Vai bene così.[7] Nello stesso giorno è uscito il suo primo album in studio dal titolo Strike.[8] Nel 2020 ha doppiato il personaggio di Guy Crood nel film I Croods 2 - Una nuova era.
Il 24 febbraio 2023 è uscito il suo secondo album, intitolato La strada per Agartha.
Nella seconda parte dell'anno il suo singolo Dammi un bacio ja' è entrato a far parte della colonna sonora di Un professore, serie televisiva con protagonista suo padre.
L'11 febbraio 2024 è uscito il film televisivo Califano nel quale ha debuttato come attore proprio nei panni di Franco Califano. Lo stesso giorno è uscito sugli store digitali Califano (Original Motion Picture Soundtrack), album che contiene i sette brani ricantati da Leo Gassmann e presenti nel film.[10] ll 1º maggio successivo è stato annunciato tra gli artisti ospiti al Concertone.[11]
