1947年至1960年間,五島慶太領導的大東急集團與堤康次郎率領的西武集團之間不斷爭奪箱根山旅客運輸的份額,通稱箱根山戰爭(日语:箱根山戦争)[2]。兩者間競爭在1950年小田急系創立經營蘆之湖畔觀光船的「箱根觀光船」進入白熱化,後起的箱根觀光船公司在開業初期,面對已經引入新式雙體遊覽船經營的伊豆箱根鐵道陷入苦戰[3]。 1964年,日本在舉辦東京奧運、新幹線開通及海外旅行自由化等利好因素迎來了經濟高度成長期。與此同時,高度成長也對旅遊業界掀起巨大的變化,人們開始追求更高品質、更精緻的旅遊體驗。時任社長在參考美國的迪士尼樂園後,決定引入以戰列艦為原型的觀光船(即「海賊船」),以吸引家庭和團體遊客。第一艘海賊船以17世紀法國海軍聖腓力號(英语:French ship Saint Philippe (1693))(法語:Saint Philippe)為原型,由日立造船承造,是為「先驅號」(パイオニア号)。先驅號於1964年7月首航,旋即大受兒童歡迎[4]:2。
其後,仿照英國海軍戰列艦海上君王號(英语:HMS Sovereign of the Seas)(英語:HMS Sovereign of the Seas,又譯「海霸王號」)建造的「維多麗亞號」於1980年下水,以17世紀法國海軍艦皇家太陽號(英语:French_ship_Soleil_Royal_(1670))(法語:Soleil Royal)為藍圖的「皇家太陽號」於1987年首航,1991年「瓦薩王號」下水[5]。2007年,參照英軍勝利號的「勝利號」首航。2013年,仿照皇家路易號(法語:Royal Louis)建造的「皇家太陽II號」首航。箱根觀光船在2007年5月10日成為關東首個取得「綠色經營証書」的觀光遊覽船公司[6]。